囚人のジレンマ（Prisoner's Dilemma）とは、ゲーム理論や経済学で引き合いにされる問題。囚人のジレンマそのものは検索できるので、その応用例を紹介しよう。
参考：囚人のジレンマ - Wikipedia

問題：

見知らぬ人が、あなたに拳銃を突きつけている。あなたも相手のひたいに拳銃を突きつけている。先に撃たれれば即死だ（撃ち返せない）。この状況で、相手が提案してきた。
「ど、同時に拳銃を捨てよう！　な、そうしよう！」

さて、どうするか？

１．自分は拳銃を捨てる。相手も捨てた。　→２人とも助かる
２．自分は拳銃を捨てる。相手は捨てない。　→最悪の事態
３．自分は拳銃を捨てない。相手は捨てた。　→圧倒的優位に
４．自分は拳銃を捨てない。相手も捨てない。　→状況は変わらない

解説：

互いを信用して、同時に拳銃を捨てれば、平和的解決ができる。しかし自分だけ拳銃を失うことになれば、最大損失だ。この状況を冷静に（確率論的に）考えていくと、拳銃を捨てない方がオトクになる。
つまり、個々が最適な選択（自衛）をしても、全体として最適な選択（共存）にならないところがジレンマというわけである。

問題：

ここに２人の人見知りがいる。
人見知りなので、信用できる相手にしか素顔をさらせない。相手を信じて裏切られたら、最大ダメージを受けてしまう。それは絶対に避けたい。なので、相手から先に素顔をさらしてほしいのだが、相手も同じように考えているので膠着状態になる。

さて、どうするか？

１．自分から素顔をさらす。相手はいいひと。　→ハッピー♪
２．自分から素顔をさらす。相手は悪いひと。　→核爆発　死亡
３．自分は隠れて、相手が素顔をさらすのを待つ。　→後出しで有利
４．自分は隠れて、相手も隠れている。　→永久に知り合わない

この場合も、理性的な選択は顔を隠しておくことになる。
そうすれば、よけいなトラブルは回避できるからだ。

・・・ジレンマよのぉ。